have riding on this bet

賭けの対象は… / この賭けに何を賭けているのか

「have riding on (something)」は、通常、競争や賭け事で何かを賭ける際に使われます。ホルト署長は、ジェイクとエイミーの賭けの対象が具体的に何なのかを知りたがっています。