end up on the street

路頭に迷う / 最終的にホームレスになる

`end up on the street` は、最終的にホームレスになり、路上生活に陥ることを意味し、通常は人生の転機によってすべてを失うことを指します。ジェイクは、副署長を怒らせたら、自分の将来が台無しになり、最終的に路頭に迷うだろうと大げさに表現しています。