head it up

率いる / 担当する

句動詞「head up」は、「プロジェクト、部署、チームなどを率いる、担当する、責任者を務める」という意味です。キャプテン・ホルトがエイミーにこの地域アウトリーチプロジェクトを「head up」したいかと尋ねているのは、彼女にその責任者として指揮を執ってほしいという意味です。