take another crack at

もう一度試す／もう一度努力する

このフレーズは「もう一度何かを試みる」という意味で、通常は以前成功しなかったことに対して使われます。ジェイクは以前ホイットマンの尋問で成果がなかったのですが、「もう一度試す」ことにし、何か聞き出せることを期待しています。