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grinding through paperwork

서류 작업에 매달리다 / 힘겹게 서류를 처리하다

`grind through something`은 힘들고 힘겹게 어떤 과제를 완수하는 것을 의미하며, 보통 지루하거나 힘든 작업을 가리킵니다. 여기서 찰스는 서류 작업을 힘겹게 처리하고 있었는데, 제이크는 데이트를 하러 갔다는 의미입니다.

-But also kinda sexy? -No. Weird.

But more importantly, that's what you were doing While Charles was grinding through paperwork?

Told ya. Worst secondary in the unit.