washed-up pencil pusher

落ち目の官僚 / 無能な事務員

`washed-up` は人が時代遅れで役に立たない様子を表します。`pencil pusher` は、オフィスに座って機械的かつ柔軟性のない方法で書類を処理するだけの人間を指し、軽蔑的な意味合いを含みます。ジェイクは、このフレーズを使って、新署長が古臭く、面白みがなく、規則に従うだけの官僚であることを揶揄しています。ここでジェイクが言う新署長は、彼が想像する「落ち目の官僚」であり、相手に実力がなく、オフィスで無駄に忙しくしているだけだとほのめかしています。