hit a snag

思わぬ障害/問題にぶつかる

「hit a snag」は、物事が順調に進んでいるときに突然障害に遭遇する様子を、船の錨（snag）が突然引っかかるように例える比喩的な表現です。ここでは、ジェイクが困難に遭遇すると、再び悪循環に陥ることを指します。