grinding through paperwork

書類仕事に精を出す / 大変な書類処理をする

`grind through something` は、単調で退屈または骨の折れる仕事を懸命にこなすことを意味します。ここでは、チャールズが必死に書類処理をしている一方で、ジェイクはデートに行っていたことを指します。