designed to fail

失敗するように仕組まれている / 失敗を目的としている

何かが最初から失敗するように設定されていること、あるいはその設計目的が失敗することであることを表します。ここでは、ジェイクがこのフレーズを使って、自分がゲームに負けた言い訳をし、この清掃員の格好が「失敗するように仕組まれていた」と述べています。