put your head on straight

落ち着く / 頭を整理する

「put your head on straight」は文字通りには「頭を真っ直ぐにする」ですが、転じて「落ち着いて、頭を整理し、理性的な判断をする」という意味になります。ホルトはジェイクに家に帰って冷静に反省し、頭の中のもつれを整理するように言っています。