SWING

挑戦／賭け (n.)

ここで`a big swing`は、結果が未知のまま、多大な労力や費用を投じて何かを追求する、大きな試みや冒険を指します。ジェイクがローザをコンサートに誘うことは、彼にとって`a big swing`なのです。