if you know what I mean

言いたいこと分かるだろ / 察してくれ

これは、二重の意味があったり、暗喩的だったり、暗黙の了解が必要なことを言った後に使う典型的な口語表現で、相手が言外の意味を理解しているか確認するために使われます。ここではジェイクが「犬の散歩係」が浮気相手と性的な関係を持ったことを遠回しに示唆し、「大きい犬（Big dog）」という言葉で、男性器を意味する下ネタをかけています。